Jumlah penduduk di kota pelabuhan itu tidak dapat diketahui dengan pasti. Namun, De Barroz memperkirakan jumah penduduk kota pelabuhan Kalapa dan lima pelabuhan lain lebih kurang 50 ribu orang. Sehingga pelabuhan Kalapa yang terbesar, kemungkin ada 15 ribu orang yang tinggal di sana.

Menjelang tahun 1527, situasi kondisi sosial-politik di Pulau Jawa berubah dengan masuknya agama Islam. pelabuhan kerajaan Sunda Pajajaran beberapa beberapa bergabung dengan kerajaan Islam Demak.

Demak yang gagal menyerang Portugis di Malaka pada 1513 berupaya menyerang Portugis yang masih ada di Sunda Kelapa. Di bawah pimpinan Fatahilah, serangan diluncurkan dari arah barat dan berhasil mengalahkan Portugis yang dimpin oleh Fransisco. 

Peristiwa itu terjadi pada 22 Juni 1527 menurut Soekanto dalam Ruchiat 2011. Akan tetapi, menurut Prof Hoesein Djajadiningrat, peristiwa itu terjadi pada akhir Desember 1526. DPRD DKI menetapkan HUT Jakarta pada 22 Juni.

Kemudian Fatahilah mengganti nama Sunda Kalapa dengan Jayakarta yang berarti kemenangan atau kesejahteraan mutlak. Nama ini terinspirasi dari ayat pertama surat Al-Fath dari Alquran yang sesuai dengan arti Fathan Mubina.

Ikuti Whatsapp Channel Republika