KH Ridwan Abdullah memang tidak memiliki suatu pondok pesantren sendiri. Bagaimanapun, namanya dikenal luas sebagai seorang ulama yang gigih berdakwah tanpa kenal lelah. Ia menyampaikan ilmu-ilmu agama dari satu tempat ke tempat lainnya. Oleh karena itu, orang-orang kerap menggelarinya sebagai kiai keliling.
Kiai Ridwan biasanya berdakwah pada malam hari dan berpindah-pindah dari satu surau ke surau lain. Beberapa kawasan Surabaya yang secara rutin menjadi tempat dakwahnya ialah Kampung Kawatan, Tembok, dan Sawahan. Kiai Ridwan juga setia mengiringi perjuangan KH Abdul Wahab Hasbullah (wafat 1971), seorang ulama asal Jombang, Jawa Timur.
Mengutip pendapat sejarawan Ahmad Mansur Suryanegara, dalam bukunya Menemukan Sejarah Wacana Pergerakan Islam di Indonesia, Kiai A Wahab Hasbullah membentuk ajang temu diskusi para tokoh ulama. Forum itu dinamakan Taswirul Afkar. Menurut Ahmad Mansur, inilah embrio awal pembentukan NU.
Anggota Taswirul Afkar didominasi kaum muda, baik dari kalangan modernis maupun tradisionalis. Tema diskusi di Taswirul Afkar lebih seputar kesadaran berbangsa. Maka dari itu, Ahmad menjelaskan, forum tersebut dipengaruhi berdirinya Sarekat Islam (SI) pada 1905, khususnya dalam konteks ketokohan HOS Tjokroaminoto di Surabaya.
Pada 1916, Taswirul Afkar berubah namanya menjadi Nahdlatul Wathan (NW), yang berarti 'Kebangkitan Tanah Air.' Di NW, Kiai Ridwan aktif mengajar di salah satu madrasah yang berkhidmat pada organisasi tersebut.
Sesudah NU terbentuk pada 16 Rajab 1344 atau 31 Januari 1926, Kiai Ridwan masuk dalam susunan pengurus besar jam'iyahtersebut. Lebih tepatnya, ia duduk sebagai anggota A'wan Syuriyah. Ia juga tercatat dalam kepengurusan NU Ca bang Surabaya sebagai pengurus syuriyah.