Kiai Hariri sendiri mulai tertarik dengan dunia tasawuf sejak usia 20 tahun. Untuk mematangkan ilmu tasawuf, Kiai Hariri secara khusus belajar kepada para ulama yang memang benar-benar pakar di bidangnya.
Mereka adalah KH Zaini Abdul Muin, KH Hasyim Zaini, Habib Abdullah bin Abdul Qadir Bifaqih, KH Abdul Hamid Pasuruan, dan KH Fadlurahman. Bahkan, Kiai Hariri juga pernah belajar ke Kiai Fadhal yang konon mengaji langsung kepada Imam al-Ghazali dengan cara birruh (ruhaniyah).
Hampir separuh hidupnya, alim sufi ini telah mengabdikan dirinya untuk mendidik ribuan santri kader ahli fikih di Ma'had Aly. Kiai Hariri mendidik santrinya bersama KH Afifuddin Muhajir sebagai guru besar ushul fikih di Ma'had Aly.
Jika KH Afifuddin Muhajir dianggap sebagai jangkar intelektual Ma'had Aly Sukorejo, Kiai Hariri adalah penyangga spiritualnya. Kiai Hariri menghabiskan hari-harinya untuk riyadhah dan tirakat, mendoakan santri-santrinya agar kelak menjadi orang alim yang bermanfaat.