2. Abu Ubaidah bin Jarah
Sahabat Abu Ubaidah sebagai sosok Panglima Tentara. Abu Ubaidah yang harus menyesuaikan diri dengan puluhan ribu pasukannya pun akhirnya di tahun pertama mampu menusukkan serangannya ke Ibu Kota negeri Syam, Damaskus. Kota yang dikatakan sebagai surga dunia ini pun berhasil dibebaskan sehingga menjadi awal bergetarnya dominasi Romawi di negeri Syam.
Para komandan di bawah kepemimpinannya pun mampu menunjukkan prestasi bagus, termasuk di antaranya adalah seorang komandan bernama Amru bin Ash yang berhasil memperdaya seorang Aretion Romawi sehingga dirinya pun digelari Aretion Arab. Amru bin Ash kemudian mengirimkan surat kepada Umar bin Khattab, ia mengatakan.
"Sesungguhnya saya sedang menghadapi peperangan yang sangat sulit untuk ditaklukkan. Adalah kota yang sengaja saya khususkan bagi Anda, terserah mau Anda apakan," katanya.
Begitu membaca surat ini Umar pun langsung memahami bahwa komandan ini bukan sedang bercanda, dan Umar pun paham bahwa kota yang dimaksud adalah Baitul Maqdis/Palestina.