Hasan Gipo dan Kiai Hasbullah sering mengadakan pertemuan dengan kaum aktivis pergerakan, termasuk pemimpin Sarekat Islam (SI) HOS Tjokroaminoto dan Dr Soetomo. Beberapa kali dirinya berjumpa dengan murid-murid sang Raja Jawa tanpa Mahkota itu, semisal Sukarno, Kartosuwirjo, Musso, dan lain-lain.
Dengan luasnya pergaulan itu, Hasan Gipo turut aktif dalam gelombang perjuangan kemerdekaan Indonesia. Pada 1916, ia ikut mendirikan Nahdlatul Wathan (Kebangkitan Tanah Air) meskipun tidak terlibat sebagai pengurus.
Dalam Taswirul Afkar atau Nahdlatul Fikri (Kebangkitan Pemikiran), forum lintas elemen keumatan yang berdiri sejak 1918, ia pun turut berkiprah. Begitu pula dalam Nahdlatul Tujjar (Kebangkitan Kaum Saudagar), keterlibatannya juga cukup intens. Sejak saat itu, dirinya semakin akrab dengan tokoh-tokoh besar pesantren, termasuk KH Hasyim Asy'ari.